Крезолы (син.: окситолуолы, метилфенолы) — органические соединения ароматического ряда, производные бензола, обладают токсическими свойствами; используются в качестве дезинфицирующих средств, а также в производстве гербицидов, антиоксидантов, при производстве пластмасс, в парфюмерной промышленности, при изготовлении красителей.

Как все дизамещенные бензола, крезол имеет орто-, пара- и мета- изомеры.

К. обладают слабокислыми свойствами и со щелочами образуют соли (крезоляты), хорошо растворимые в воде. К. легко вступают в реакции по гидроксильной группе (напр., реакции образования простых и сложных эфиров), а также в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения по ароматическому кольцу (напр., реакции галогенирования, карбоксилирования и т. п.). Наиболее эффективным методом анализа смеси К. является газожидкостная хроматография. К. для технических целей получают из нефти и каменноугольной смолы перегонкой и экстрагированием щелочами в виде смеси из трех изомеров, так наз. трикрезол. Изомер (наиболее летучий изо всех) можно выделить в чистом виде из трикрезольной фракции методом фракционизомеров производят разгонкой их производных. Чистые изомеры К. получают также синтетическим путем. К. используются в производстве гербицидов и крезол-альдегидных пластмасс. К. входят в состав антиоксиданта ионола.

К., подобно фенолу, обладают резким раздражающим и прижигающим действием на кожу. При приеме внутрь технического крезола, лизола и других веществ, содержащих К., наступает отравление.

Острое отравление крезолом имеет следующие клинические симптомы: боли в области пищевода и желудка, рвота (рвотные массы с характерным запахом неочищенного фенола). Головокружение, потеря сознания, утрата рефлексов, судороги. Бледность кожных покровов.- Зрачки расширены. Дыхание замедлено, отек легких. Влажные хрипы. Пульс учащен, слабого наполнения, температура тела понижается, нередко развивается коматозное состояние. Моча имеет тёмно-оливковый цвет и может содержать эритроциты. Смерть наступает при явлениях паралича дыхания.

Хрон. отравления К. проявляются головными болями, отрыжкой, рвотой, повышением АД, увеличением выделения фенолов с мочой (до 67,7 мг/л вместо 12,0 мг/л в норме). После улучшения гиг. условий в рабочих помещениях все патол. проявления отравления К. исчезают.

Жидкие К. всасываются через кожу; в крови, в моче и в органах обнаруживаются в свободном и связанном состоянии с серной и глюкуроновой кислотами. Выделение К. из организма происходит быстро.

Предельно допустимая концентрация для трикрезола — 0,5 мг!м3, для трикрезола, содержащего 30% о-изомера,— 0,1 мг/м3.

При попадании в водоемы К., активно окисляясь, ухудшают кислородный режим, поэтому сточные води, содержащие более чем 0,001 мг/л К., обязательно должны очищаться.

Меры предупреждения. При наличии паров К. в воздухе рабочих помещений необходимо работать в промышленном фильтрующем противогазе марки А, при наличии аэрозолей — в том же противогазе с фильтром или в респираторе. Поставщик СИЗОД представлен на сайте navigator-siz.ru. Обязательна защита глаз и кожи 4 спецодежда, резиновые перчатки и

фартуки), а также переодевание перед уходом с работы и частая чистка спецодежды. Необходима механизация тех технол. процессов, при которых возможно попадание К. на кожу.

Первая помощь. При попадании К. на одежду немедленная ее смена. Обтирание пораженных мест 10—40% этанолом или растительным маслом. Теплый душ. По показаниям покой, согревание, кофеин, кордиамин, внутривенно глюкоза 40% р-р на физиол. р-ре, 30% р-р тиосульфата натрия (8—10 мл). При необходимости вызывание рвоты, промывание желудка теплой водой с активированным углем или взвесью жженой магнезии до исчезновения запаха фенола. Позже касторовое масло, яичный белок, слизистые отвары, кусочки чистого льда.

Определение К. в воздухе основано на образовании окрашенного нитро соединения при взаимодействии К. с азотной к-той в сернокислой среде при 80—100°. Чувствительность метода — 4 мкг в колориметрируемом объеме р-ра.

Качественные реакции для идентификации К. в растворах: 2 мл хлорной воды и 5—6 капель аммиака с о-крезолом дают желто-бурое окрашивание, переходящее в зеленоватое; с о-крезолом — зеленое окрашивание, переходящее в темно-желтое; с п-крезолом — темно-желтое окрашивание, переходящее в оранжевое или красное.

Определение К. в организме человека. л-Крезол выделяют из мочи перегонкой с водяным паром, нитруют и проводят палеографический анализ.

Крезолы в судебно-медицинском отношении. При суд.-мод. исследовании трупа человека, погибшего в результате отравления К., наблюдают резкое раздражение слизистой оболочки пищевода и желудка, наличие на их поверхности уплотненных участков, точечные кровоизлияния на внутренних органах и в мозге, отек легких, жировое перерождение паренхиматозных органов. Может ощущаться запах неочищенного фенола.

Судебно-химическое определение. Из внутренних органов трупа К. изолируют перегонкой с водяным паром в слабо-кислой среде.

Реакции обнаружения К. в дистилляте: образование белого осадка при действии бромной воды; появление сине-фиолетового окрашивания при взаимодействии дистиллята, содержащего К., со свежеприготовленным р-ром хлорного железа.

При определении К. в крови после перегонки с водяным паром в присутствии винной к-ты окрашенное соединение К. с 2,6-дибромхипои-4- хлоримидом экстрагируют изоамиловым спиртом и фотометрируют.

Автор: Нона Харламенкова